De Heelys roller schoenen komen met of zonder vulling en dit heeft niet alleen invloed op hoe comfortabel ze zijn, het beïnvloedt ook de grootte van de schoen. Als je Heelys schoenen zonder padding neemt dan moet je schoenen nemen die een maat kleiner zijn dan je normale maat. Echter, als je Heelys met padding neemt, moet je schoenen een maat groter nemen dan je normale schoenmaat. Om erachter te komen welke maat te kiezen, kan je de Heelys maten gids lezen. Een ander leuke overweging is de velcro Heelys en Heelys met veters of een combinatie van beide. Hoewel schoenveters populair zijn, zijn er nog een aantal mensen die beweren dat klittenband schoenen de betere keuze zijn. Het hangt af van persoonlijke smaak, maar ook voor kinderen die het moeilijk kunnen hebben met veters is de velcro Heelys de betere oplossing.
Deze schoenen met wielen zijn voor mensen van bijna alle leeftijden. Hoewel de techniek van slagzij vergelijkbaar is met inline skaten, is het niet precies hetzelfde. Het vergt wel een beetje oefenen voordat je het gevoel van die techniek volledig onder de knie hebt. Als je schaatst zet je gewicht op de hiel van de schoen. Wanneer je wilt remmen en begint te lopen, zet je gewicht op je tenen. Een andere mogelijkheid is om je tenen te tillen en de hiel van de schoen over de grond te slepen om zo te remmen. Heelys schoenen met wieltjes zijn voornamelijk voor vlakke oppervlakken geschikt. Echter, als je een ervaren rijder bent, kun je ook andere oppervlakken uitproberen.
